Химия жиров: виды, свойства и значение для организма

Особенности химического состава жиров

Мы уже знаем, как выглядит общая формула жиров. Химия — это наука, благодаря которой удается выяснить строение веществ. Качественным анализом было установлено, что в составе растительных и животных липидов есть витамины, ароматические соединения, белки, фосфатиды, пигменты, стиролы, которые оказывают существенное влияние на свойства жиров.

На вкус и запах этих соединений виляют альдегиды, кетоны, которые образуются при их длительном хранении.

В организм человека любые жиры поступают вместе с продуктами питания. У каждого человека существует своя потребность в этих соединениях с учетом возраста, условий труда, климатических факторов. В среднем взрослый человек должен употреблять примерно 80-100 граммов жира: семьдесят процентов животного происхождения, тридцать процентов растительного типа.

В природе существует около семидесяти различных жирных карбоновых кислот, но самыми распространенными считают только пять из них:

• пальмитиновую;
• стеариновую;
• олеиновую;
• линолевую;
• линоленовую.

Таблица 1. НАЗВАНИЯ И ФОРМУЛЫ НЕКОТОРЫХ НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

В каких формах биодоступность Омега-3 ПНЖК выше?

Сейчас основным критерием при выборе препарата у большинства является количество ЭПК и ДГК в капсуле. В этом однозначно есть смысл, но всегда ли больше значит лучше? Следуя этому параметру при выборе, человек, что вполне логично, сразу исключает все остальные формы, кроме этиловых эфиров (эта форма сейчас представлена в подавляющем большинстве на полках и на просторе интернет магазинов, но и фальсификата в этой категории обнаружено больше всего). При этом мало кто задумывается о таком параметре, как биодоступность, – в каком количестве и как быстро целевые вещества  усвоятся организмом.

К сожалению, даже у самых качественных препаратов в форме этиловых эфиров с высоким содержанием ЭПК и ДГК (90%), наряду с превосходством в концентрации есть и свои недостатки. Несмотря на то, что концентрация ЭПК и ДГК достигает высоких значений, они проигрывают натуральной триглицеридной форме с точки зрения биодоступности, т. к. у триглицеридной фомы, согласно многочисленным исследованиям, биодоступность на 70% выше, чем у коммерческих продуктов в форме этиловых эфиров. Это означает, что этиловые эфиры в организме человека усваиваются не все и не полностью.

В свою очередь, триглицеридная форма, являясь натуральным продуктом,  усваивается абсолютно полностью и гораздо быстрее, чем ЕЕ, имея в свою очередь чуть меньшую концентрацию  ЭПК и ДГК. Учитывая, что в натуральной триглицеридной форме может содержаться до 30% ЭПК и ДГК, после нехитрых математических вычислений становится понятно, что фактическое количество усвоенных кислот при приеме Тg и ЕЕ разнится не так уж и сильно, как могло показаться с первого взгляда при сравнении их изначального количества в составе продукта. 

При выборе нужно расставить приоритеты и определиться: чуть большее количество медленнее усваиваемых Омега-3 в форме EE или  немного меньшее количество быстрее усваиваемых Омега-3 в натуральной форме ТГ.  И не стоит забывать, что мы живем в XXI веке, где и так испытываем профицит всего «синтетического». Учитывая вышесказанное, однозначно, есть смысл выбрать натуральную форму .

Современные препараты в триглицеридной форме в большинстве своем лишены недостатков того самого «советского» рыбьего жира, который наряду с большим количеством положительных эффектов оказывал еще и негативные, к примеру, вследствие содержания тяжелых металлов и других опасных веществ, что, вероятнее всего, и послужило решением перестать давать его детям в садах и школах. Подобные продукты, к сожалению, можно встретить на прилавках и в настоящее время, поэтому стоит рассмотреть к покупке только те триглицеридные формы Омега-3, которые произведены на заводе, применяющем в качестве метода очистки  молекулярную дистилляцию. Подобные препараты не содержат в своем составе потенциально опасных уровней загрязняющих веществ, таких как тяжелые металлы, полихлорбифенилы, ртуть, диоксины, свинец  и др. Таким продуктом, несомненно, является Avicenna OmeCap.

Резюмируя вышесказанное, хотелось бы отметить, что Омега-3 поистине уникальный продукт с огромным списком полезных эффектов. Необходимо помнить о его положительном влиянии на организм человека, и следует отдавать предпочтение качественному продукту, произведенному из дикой морской рыбы, обитающей в холодных водах; прошедшему все этапы очистки; и который представлен в натуральной триглицеридной форме.

Препарат Avicenna OmeCap соответствует перечисленным требованиям и совсем скоро будет доступен жителям Российской Федерации, т. к. успешно прошел все этапы сертификации и регистрации на территории Евразийского экономического союза.

  Федоров Александр Александрович, 
врач психиатр-нарколог,
Директор по развитию «Авиценна»

Как принимать?

Способ употребления продукта зависит от формы выпуска и концентрации жирных кислот

Кроме того, важно учитывать индивидуальные показатели здоровья человека. Лучше всего, если график приема составит лечащий врач, который знает обо всех возможных проблемах и болезнях пациента

Для продукции в жидкой форме существуют специальные рекомендации. Профилактическая доза масла составляет от 1 до 3 столовых ложек в сутки. Начинать нужно с небольших порций, постепенно увеличивая дозу до возможного максимума. Больше 3 ложек в день принимать нельзя, чтобы не столкнуться со специфическими реакциями организма.

Поскольку чаще всего средство выпускают в жидком виде, его можно использовать для заправки салатов или других готовых блюд. В таком варианте МСТ проще всего употреблять.

Если же биодобавка представлена в форме таблеток или капсул, то дозировку и график производители указывают на упаковке. В зависимости от концентрации полезных веществ суточная доза может составить 3 – 5 капсул в день.

Список MCFA

Что касается MCFA, помимо перечисленных выше жирных кислот с прямой (неразветвленной) цепью, также существуют жирные кислоты с боковой цепью (с разветвленной цепью).

Алкановые кислоты

Нельзя обойти их вниманием, рассказывая о том, что такое жиры. Алкановые кислоты являются производными предельных углеродов с одной функциональной карбоксильной группой

В состав природных жиров, как правило, входят:

• Стеариновая алкановая кислота. C₁₇H₃₅COOH. Не имеет запаха, растворима в эфире, но не в воде. Ее можно получить посредством окисления насыщенных углеводородов марганцевыми соединениями. Она входит в состав липидов (одна из составляющих тканей и клеток животных организмов) и глицеридов.
• Маргариновая алкановая кислота. C₁₆H₃₃COOH. В природных источниках содержится в малой концентрации. В арахисовом масле, например, ее всего 0,2 % от суммы всех остальных жирных кислот.
• Пальмитиновая алкановая кислота. C₁₅H₁₁COOH. Является самой распространенной одноосновной насыщенной кислотой. В сливочном масле, например, ее содержится 25 %. В свином сале – 30 %. Широко применима в изготовлении напалма, косметических и моющих средств, пластификаторов и смазочных масел.
• Капроновая алкановая кислота. C₅H₁₁COOH. Содержится в масле пальмы бабассу, в некоторой древесине, также образуется при брожении сахара с участием гнилого сыра. Используется для получения сложных эфиров, которые применяются как ароматизаторы.
• Масляная алкановая кислота. C₅H₇COOH. Важнейшая низкомолекулярная кислота, синтезирующаяся в кишечнике. Элемент, поддерживающий гомеостаз в организме. Он проявляет противовоспалительное и противораковое действие, оказывает влияние на аппетит.

Алкановых кислот в жирах больше всего. Меньше всего – карбоновых. Однако это еще не весь ряд кислот, входящий в их состав. Но об этом – дальше.

Роль в спортивном питании

МСТ выполняет сразу несколько задач, если его применяют люди, активно занимающиеся спортом. При повышенных физических нагрузках клеткам необходима дополнительная энергия. Если ее не хватает, отсутствует выносливость, человек быстро утомляется и не способен выполнять ежедневные задачи в напряженном ритме.

Преимущество средства в том, что оно запускает метаболические процессы

Это важно для тех, кто занимается спортом, чтобы избавиться от лишнего веса. Одновременное использование масла и физическая активность позволяют эффективнее расщеплять жировые отложения и преобразовывать их в энергию

Еще один плюс – лучшее усвоение микроэлементов, поступающих в организм. При повышенных физических нагрузках спортсменам требуется большее количество полезных веществ. МСТ усиливает их всасывание в клетки, благодаря чему человек не испытывает дефицита витаминов и минералов. Этому способствует и улучшение деятельности пищеварительного тракта. Белки лучше усваиваются, благодаря чему происходит рост мышечной массы, но не жировых отложений.

Как накапливается жир в организме?

Скорость, с которой накапливается телесный жир, у разных людей отличается и зависит от многих факторов.

Факторы, от которых зависит скорость накопления жира:

• Генетические факторы
• Поведенческие факторы, такие как недостаток физической активности и чрезмерная калорийность потребляемой пищи.

Из-за различных факторов некоторым людям может быть сложнее уменьшить количество жира в организме, который находится в брюшной полости.

Однако с помощью диеты и физических упражнений возможно снизить количество накопленного жира.

Обратите внимание, что и женщины, и мужчины накапливают жировые отложения по-разному, кроме того, в разные периоды жизни ситуация может меняться. После 40 лет (или после наступления менопаузы в некоторых случаях у женщин) снижение уровня половых гормонов может привести к избытку жира в организме у мужчин или отложению подкожного жира на бедрах и ягодицах у женщин

Особенности строения

Большинство людей знает из школьного курса химии, какое строение имеют жиры.

Триглицериды представляют собой молекулы, включающие в себя высшие карбоновые кислоты и сложные эфиры глицерина, которые не растворяются в воде.

Название свой получили из-за наличия в химическом составе глицерина, который также называют трехатомным спиртом.

Определение, свойства, химический состав, уравнение и формулу жиров еще в начале XIX века описали французские ученые, обнаружившие, что в процессе нагревания смеси воды и жира происходит реакция, то есть образование глицерина, карбоновых кислот. Как правило, природные молекулы содержат три кислотных радикала и четное число атомов углерода. В состав также входят насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. К первым относятся следующие:

1. масляная;
2. маргариновая;
3. пальмитиновая;
4. капроновая;
5. стеариновая.

Реабилитация Жира! Классификация пищевых жиров и в каких продуктах они есть

28.09.201420:10

Диетологи реабилитировали сливочное масло и другие жиры! В конце июня 2014 года на обложке журнала Time появился аппетитный кусок – сливочного масла, и призыв его есть!Эксперимент с обезжиренными продуктами, который был запущен в 70-е годы 20 века американскими диетологами «не оправдал» ожидания: заболеваемость ожирением и сахарным диабетом с годами только возрастала . Отмечено, что люди активно ограничивающие жиры в рационе начинают больше «злоупотреблять» углеводами (а это злаковые, крупы, также фрукты и овощи с высоким гликемическим индексом, более 50.)При употребление обезжиренных продуктов очень медленно возникает чувство насыщения, что и чревато перееданием углеводов ( ведь «жиры — это главный вред «, как считали раньше) и превышением калорийности рациона. Жир – он же холестерин, важен для организма, как любой другой продукт, но в «умеренной дозе». Из холестерина, если посмотреть биохимическую цепочку, образуются все половые гормоны (а их дефицит в организме грозит многими проблемами, и не только нарушением цикла, даже бесплодием),образуется фосфолипидная защитная «оболочка» клеток, в том числе «фосфолипидное покрытие» кожи, с помощью жиров усваиваются жирорастворимые витамины А 1(ретинол), витамин Е и микроэлемент — кальций, и гормоновитамины – А2 (дегидроретинол), и т.д.Кроме того, гормон стресса – кортизол образуется из холестерина, а с помощью этого гормона наш организм ежедневно «справляется» со стрессом, а при заболевании — и с воспалением, например, при бронхиальной астме.Когда нарушен жировой обмен — это заметно сразу, девушка может быть стройной, но с «большим» животом или бёдрами. В таком распределении, как правило, есть генетическая предрасположенность, фигура почти точно повторяет фигуру одного из родственников, жир откладывается в зонах определяющих конституцию. Вот в таком случае жиры в рационе надо ограничивать, а если сдать кровь, то в липидограмме можно обнаружить признаки начинающегося атеросклероза: повышено количество холестерина, триглицеридов и/или хиломикронов, так активно «забивающих» печень, мышцы, сосуды и т.д. Но «жиры жирам рознь», и не все жиры одинаковые. РазберёмМононенасыщенные жиры: содержатся в оливковом масле, гусином и утином жире, под приставкой «моно» подразумевается, что этим жирам не надо расщепляться на более простую для всасывания форму, они и так «простые». Используются в организме сразу после всасывания, чаще для получения «энергии» . Рекомендуемая доза оливкового масла в сутки – 2 столовые ложки в холодном виде.Полиненасыщенные жиры – рыбий жир, рапсовое и льняное масло, расщепляются медленнее, используются как основной «строительный материал» для клеток, участвуют в антиоксидантных процессах.Насыщенные жиры – сливочное масло, говяжий жир, баранина, свинина, расщепляются долго, чаще используются организмом «про запас». Рекомендуемая суточная доза сливочного масла — 30 грамм.Жир вреден, когда организм не может его вовремя израсходовать: его или много поступило с едой, или он не «уходит» как поставщик энергии – мало физической нагрузки, не хватает ферментов правильно его усваивающих – липазы, или не хватает соляной кислоты, желчи и т.д. У детей до 10 лет «обезжиривать рацион под ноль» совсем не рекомендуется, так как у ребёнка продолжают формироваться нервные структуры мозга, а их миелиновая оболочка состоит из «жиров»), кроме того, запускается пубертат (и нужны половые гормоны)! Детская диета предполагает ограничение легкоусваиваемых углеводов (сладостей, соков, газировок и т.д.)Жиров в рационе должно быть около 30 % общей суточной нормы, 40% белков, остальное – углеводы.Например, в каждом нижеприведённых вариантов меню завтрака, обеда или ужина, содержится суточная норма «жира», выбирайте: Утро— 1 яйцо + 20 гр сыра + 30 гр сливочного маслаОбед – порция риса бурого 100 гр, салат 100 гр с растительным маслом + 200 гр красной рыбы или 200 гр говядины + 150 гр овощи–грильУжин- 150 гр 5 % творога и кусочек зернового хлеба .. сытно и безобидно для здоровья! подготовлено по материалам Allur,10(2014)

Просмотров:4596

Химическая структура

Триглицериды представляют собой триэфиры, состоящие из глицерина, связанного с тремя молекулами жирных кислот . Спирты имеют гидроксильную (HO–) группу. Органические кислоты имеют карбоксильную (–COOH) группу. Спирты и органические кислоты соединяются с образованием сложных эфиров . Молекула глицерина имеет три гидроксильные (HO–) группы, и каждая жирная кислота имеет карбоксильную группу (–COOH). В триглицеридах гидроксильные группы глицерина присоединяются к карбоксильным группам жирной кислоты с образованием сложноэфирных связей:

HOCH ₂ CH (OH) CH ₂ OH + RCO ₂ H + R′CO ₂ H + R ″ CO ₂ H → RCO ₂ CH ₂ CH (O ₂ CR ′) CH ₂ CO ₂ R ″ + 3H ₂ O

Три жирные кислоты (RCO ₂ H, R’CO ₂ H, R ″ CO ₂ H в приведенном выше уравнении) обычно различны, поскольку известно много видов триглицеридов. Длина цепи жирных кислот в природных триглицеридах варьируется, но большинство из них содержат 16, 18 или 20 атомов углерода . Природные жирные кислоты, содержащиеся в растениях и животных, обычно состоят только из четного числа атомов углерода, что отражает путь их биосинтеза из двухуглеродного строительного блока ацетил-КоА . Однако бактерии обладают способностью синтезировать жирные кислоты с нечетной и разветвленной цепью. В результате жир жвачных животных содержит жирные кислоты с нечетным номером, например 15, из-за действия бактерий в рубце . Многие жирные кислоты ненасыщенные; некоторые из них полиненасыщенные (например, производные линолевой кислоты ).

Большинство натуральных жиров содержат сложную смесь отдельных триглицеридов. Из-за этого они плавятся в широком диапазоне температур. Масло какао необычно тем, что оно состоит только из нескольких триглицеридов, полученных из пальмитиновой , олеиновой и стеариновой кислот в 1-, 2- и 3-положениях глицерина, соответственно.

Гомотриглицериды

Самые простые триглицериды — это те, в которых три жирные кислоты идентичны. Их названия указывают на жирную кислоту: стеарин, полученный из стеариновой кислоты , пальмитин, полученный из пальмитиновой кислоты , и т. Д. Эти соединения могут быть получены в трех кристаллических формах ( полиморфе ): α, β и β ‘, три формы, различающиеся по температуре плавления. .

Хиральность

Если первая и третья цепи R и R ″ различны, то центральный атом углерода является хиральным центром, и в результате триглицерид является хиральным .

Жиры

Жиры представляют собой органические соединения, образующиеся в результате взаимодействия глицерина с высшими карбоновыми кислотами. Соединения могут быть природного или синтетического происхождения.

Жиры еще называют глицеридами, так как в реакциях этерификации, продуктами которых они являются, принимают участие карбоновые кислоты и единственный спирт – глицерин. 

Общая формула жиров выглядит так:

R₁, R₂, R₃ — углеводородные остатки карбоновых кислот.

В состав жиров могут входить насыщенные и ненасыщенные карбоновые кислоты. Жиры имеют твердую консистенцию, если в состав входят углеводородные части предельных кислот. В случае этерификации глицерина с ненасыщенными кислотами образуются жидкие соединения. Природные глицериды содержат оба вида кислот, поэтому животные жиры твердые (кроме рыбьего жира). Глицериды растительного происхождения соответственно имеют жидкую форму, поэтому их называют маслами (кроме пальмового масла, имеющего твердую консистенцию).

Химические свойства жиров

По аналогии можно предположить, что гидрирование двойных связей обеспечит переход в твердую форму. Данное свойство подтверждено опытным путем. Так получают твердый жир маргарин. Реакция гидрирования (гидрогенизация) проходит в присутствии никелевого катализатора:

Жиры – это сложные эфиры, поэтому для них характерны реакции гидролиза.

Гидролиз с водными растворами кислот и щелочей протекает по следующей схеме:

В результате реакций щелочного гидролиза образуются соли высших карбоновых кислот – мыла (реакции омыления):

Жиры, в составе которых содержаться углеводородные остатки непредельных кислот обесцвечивают раствор калия перманганата и бромной воды. Присутствие двойных связей в предельных кислотах лишает глицериды этого свойства.

Биологические функции жиров

Жиры играют важную роль в живых организмах. Основными функциями являются:

• строительная;
• энергетическая;
• защитная;
• секреторная;
• регулирующая.

Жиры регулируют обмен веществ, участвуют в теплорегуляции, обеспечивают механическую защиту органов, повышают сопротивляемость организма, секретируют гормоны.

Свойства

Пару слов следует сказать и о них. Выделяют следующие химические свойства жиров:

• Омыление. Триглицериды перечисленных ранее кислот имеют способности к превращениям, которые характерны для сложных эфиров. Их связи расщепляются под воздействием едких щелочей. Итог – образование щелочных солей жирных кислот и свободного глицерина.
• Прогоркание. Это свойство жиров проявляется при хранении их в неблагоприятных условиях – в тепле, на свету, в местах с повышенной влагой и свободным доступом воздух. Под воздействием данных факторов жиры начинают дурно пахнуть и обретают горький вкус.
• Высыхание. Большинство жиров по определению жидкие. Но одни из них, будучи нанесенными на что-либо тонким слоем, таковыми и остаются, а другие окисляются и превращаются в смолоподобную пленку. Такие жиры называются высыхающими. И способность определенных масел высыхать используется в народном хозяйстве (в лакокрасочной промышленности, например).

Но это все обобщенно. Выше было немало сказано о том, что такое жиры, поэтому на основе столь подробной информации можно сделать вывод – их конкретные свойства определяются качественным составом, количественным соотношением, процентным содержанием кислот, а также многими другими факторами.

Физические свойства жиров

По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры (смеси триглицеридов) – твердые, мазеобразные или жидкие вещества. Агрегатное состояние жиров определяется природой жирных кислот. 

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение — рыбий жир). Они состоят главным образом из триглицеридов насыщенных (предельных) карбоновых кислот.

Растительные жиры — масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) — жидкости (исключение — кокосовое масло, масло какао-бобов). В состав триглицеридов масел входят остатки ненасыщенных (непредельных) карбоновых кислот.

Все жиры легче воды и практически не растворимы в воде, но при добавлении мыла или других поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), они способны образовывать стойкие водные эмульсии. Жиры ограниченно растворимы в спирте и хорошо растворимы во многих неполярных и малополярных растворителях – эфире, бензоле, хлороформе, бензине.

Жиры не имеют четкой температуры плавления (т.е. плавятся в некотором диапазоне температур). Определенной температурой плавления характеризуются лишь индивидуальные триглицериды.

Температура плавления жира тем выше, чем больше в нем содержание предельных кислот. Она также зависит от длины углеводородной цепи жирной кислоты, температура плавления увеличивается с ростом длины углеводородного радикала.

Причиной снижения температуры плавления триглицеридов с остатками ненасыщенных кислот является наличие в них двойных связей с цис-конфигурацией. Это приводит к существенному изгибу углеродной цепи, нарушающему упорядоченную (параллельную) укладку длинноцепных радикалов кислот.

Сравним пространственное строение ненасыщенной и насыщенной и кислот с равным числом углеродных атомов в цепи: олеиновой C₁₇H₃₃COOH и стеариновой C₁₇H₃₅COOH.

На молекулярной модели олеиновой кислоты виден изгиб цепи по связи С=С, препятствующий плотной упаковке молекул.

В углеродной цепи стеариновой кислоты отсутствуют изгибы, поэтому ее молекулы способны к плотной параллельной укладке.

Чем плотнее упаковка молекул вещества, тем выше температуры его фазовых переходов (т.плав., т.кип.). Соответственно, температура плавления тристеарата глицерина (71 oC) существенно больше, чем у триолеата (–17 oC).

Видеоопыт «Определение непредельности жиров»

Рубрики: Жиры Теги: Жиры

Алкеновые кислоты

Это – химически активные элементы, легко вступающие в реакции окисления и гидрирующиеся водородом или сильными восстановителями до алканов. В состав природных жиров входит всего две алкеновые кислоты:

• Пальмитолеиновая. C₁₅H₂₉COOH. Мононенасыщенная. Именно она является одной из составляющих подкожного жира человека (около 3-5 % от массы других кислот). Также она есть в рапсовом, кунжутном, сафлоровом, оливковом масле. Частично синтезируется из углеводов. Применение жиров данного класса необходимо – норма взрослого человека составляет 10 % от калорийности его суточного рациона.
• Олеиновая. C₁₇H₃₃COOH. Соли щелочных металлов этой кислоты широко используются в текстильной промышленности. Ее эфиры, как и она сама, применима при изготовлении лакокрасочных материалов, в процессе мыловарения, в производстве замасливающих и косметических средств. В большом количестве содержится во многих жирах – в говяжьем, свином, тресковом, в масле папайи, миндаля, камелии, оливы, фисташки и т. д.

Классификация липидов

Классификация жиров предполагает их разделение в зависимости от происхождения, консистенции, химического состава. С учетом происхождения выделяют животные и растительные виды липидов. Они считаются природными, поскольку именно в природе можно встретить животных и найти растения, из которых получают жир.

К животным относится жир, получаемый из морских обитателей, наземных животных и птиц. К растительным — продукт, добываемый путем переработки семян или плодов растений. С учетом агрегатного состояния выделяют твердые и жидкие липиды. Первые обычно животные, вторые — растительные. Существуют также комбинированные разновидности, которые нельзя отнести к одной из групп, например, свиной жир.

В зависимости от химического строения выделяют три группы триглицеридов:

1. предельные, характерным признаком которых будет наличие в составе остатков насыщенных высших карбоновых кислот;
2. непредельные состоят из ненасыщенных карбоновых кислот;
3. смешанные имеют в составе обе разновидности.

Непредельные липиды могут быть полиненасыщенными и мононенасыщенными. Среди предельных жиров выделяют холестерин, который сегодня считается одним из наиболее вредных компонентов пищи. Холестерин может быть плохим и хорошим. Последний помогает организму бесперебойно функционировать, первый приводит к развитию тяжелых заболеваний, например, атеросклероза.