Моносахариды и их физиологическая роль

Свойства моносахаридов

Мутаротация и аномерные формы d-глюкозы

Когда они обнаруживаются в водных растворах, некоторые сахара ведут себя так, как будто они имеют дополнительный асимметричный центр. Например, d-глюкоза существует в двух изомерных формах, которые отличаются специфическим вращением: α-d-глюкоза, β-d-глюкоза.

Хотя элементный состав идентичен, оба вида различаются по своим физическим и химическим свойствам. Когда эти изомеры входят в водный раствор, изменение оптического вращения подтверждается с течением времени, достигая конечного значения в равновесии..

Это явление называется мутаротацией и происходит, когда одну треть альфа-изомера смешивают с двумя третями бета-изомера при средней температуре 20 ° С..

Модификация моносахаридов

Моносахариды могут образовывать гликозидные связи со спиртами и аминами с образованием модифицированных молекул.

Таким же образом они могут быть фосфорилированы, то есть фосфатная группа может быть добавлена ​​к моносахариду. Это явление имеет большое значение в различных метаболических путях, например, первая стадия гликолитического пути включает фосфорилирование глюкозы с получением промежуточного глюкозо-6-фосфата.

По мере развития гликолиза образуются другие метаболические интермедиаты, такие как дигидроксиацетонфосфат и глицеральдегид-3-фосфат, которые являются фосфорилированными сахарами..

Процесс фосфорилирования дает отрицательный заряд сахару, препятствуя тому, чтобы эти молекулы легко покидали клетку. Кроме того, это дает им реактивность, так что они могут образовывать связи с другими молекулами.

Действие PH в моносахаридах

Моносахариды стабильны в условиях высокой температуры и с разбавленными минеральными кислотами. Напротив, при воздействии высококонцентрированных кислот сахара подвергаются процессу дегидратации, в результате которого образуются альдегидные производные фурана, называемые фурфуролами..

Например, нагревание d-глюкозы вместе с концентрированной соляной кислотой приводит к образованию соединения, называемого 5-гидроксиметилфурфурол.

Когда фурфурол конденсируется с фенолами, они производят окрашенные вещества, которые можно использовать в качестве маркеров при анализе сахаров..

С другой стороны, мягкие щелочные среды вызывают перегруппировки вокруг аномерного углерода и соседнего углерода. При обработке d-глюкозы основными веществами образуется смесь d-глюкозы, d-фруктозы и d-маннозы. Эти продукты встречаются при комнатной температуре.

Когда происходит повышение температуры или концентрации щелочных веществ, моносахариды подвергаются процессам фрагментации, полимеризации или перегруппировки..

Название ациклических стереоизомеров

Моносахариды с открытой цепью с одинаковым молекулярным графом могут существовать в виде двух или более стереоизомеров . Проекции Фишера представляет собой систематический способ нанесения на скелетную формулу из открытой цепи моносахаридов , так что каждый стереоизомер однозначно идентифицирован.

Два изомера, молекулы которых являются зеркальным отображением друг друга, обозначаются приставками « D -» или « L -» в зависимости от направленности хирального атома углерода, который находится дальше всего от карбонила. В проекции Фишера это второй углерод снизу; префикс — « D -» или « L -» в зависимости от того, находится ли гидроксил на этом углероде справа или слева от основной цепи соответственно.

Если молекулярный график симметричен (H (CHOH) _x (CO) (CHOH) _x H) и две половины являются зеркальным отображением друг друга, то молекула идентична своему зеркальному отображению, и нет буквы L — форма.

Отдельное общее название, такое как «глюкоза» или «рибоза», традиционно присваивается каждой паре зеркально отображаемых стереоизомеров и каждому ахиральному стереоизомеру. Эти названия имеют стандартные трехбуквенные сокращения, такие как «Glc» для глюкозы и «Rib» для рибозы.

В другой номенклатуре используется систематическое название молекулярного графа, префикс « D -» или « L -» для обозначения положения последнего хирального гидроксила на диаграмме Фишера (как указано выше) и другой префикс курсивом для указания положений Остальные гидроксилы относительно первого, считайте снизу вверх на диаграмме, пропуская кетогруппу, если таковая имеется. Эти префиксы присоединяются к систематическому имени молекулярного графа. Так, например, D -глюкозного является D — глюко -hexose, D -ribose является D — рибо -pentose и D -psicose является D — рибо -hexulose

Обратите внимание, что в этой номенклатуре зеркально отображаемые изомеры различаются только префиксом « D » / « L », хотя все их гидроксилы перевернуты.

В следующих таблицах показаны прогнозы Фишера для выбранных моносахаридов (в форме с открытой цепью) с их общепринятыми названиями. В таблице показаны все альдозы с 3-6 атомами углерода и несколько кетозов. Для хиральных молекул показана только форма « D -» (с предпоследним гидроксилом с правой стороны); соответствующие формы имеют зеркальную структуру. Некоторые из этих моносахаридов получают только синтетическим путем в лаборатории и не встречаются в природе.

Названия альдоз

Альдотриозы Триозы	D- глицеральдегид
Альдотетрозы Тетрозы	D- Эритроза эритро — Эри	D -Threose трео — Тхо
Aldopentoses Пентозы	D -Ribose рибо — Ребро	D- арабиноза арабино — ара	D -Xylose Xylo — Xyl	D- Ликсоза Lyxo — Lyx
Альдогексозы Гексозы	D -Allose allo — Все	D -Altrose altro — Альт	D -глюкозного глюко — Glc	D -Mannose manno — Человек	D -Gulose gulo — Гул	D -Idose ido — Идо	D- Галактоза галакто — Гал	D- Талосе тало — Тал

Названия кетозов

Кетотриозы триулезные	Глицерон
Кетотетрозный тетрулоз	D- эритрулоза глицеро —
Кетопентозы Пентулозы	D -Ribulose эритро — Rul	D- ксилулоза трео — Xul
Кетогексозы Гексулозы	D -Psicose рибо — Psi	D- фруктоза арабино — Fru	D -Sorbose Xylo — Sor	D -Tagatose Lyxo — Тег

Названия 3-кетозов

3-кетопентозы пента-3-улосы	SYM- 3-кетопентоза	D — UNS- 3-кетопентоза
3-Кетогексозы Гекса-3-улосы	D -RRR-3-кетогексоза	D -RRL-3-кетогексоза	D -RLR-3-кетогексоза	D- RLL-3-кетогексоза	D- LRR-3-кетогексоза	D- LRL-3-кетогексоза	D -LLR-3-кетогексоза	D -LLL-3-кетогексоза

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространенный растительный
полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль
опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок
представляет собой почти чистую целлюлозу.

Как и у крахмала, структурной единицей целлюлозы
является D-
глюкопираноза, звенья которой связаны (1-4) -гликозидными связями. Однако, от
крахмала целлюлоза отличается b- конфигурацией гликозидных связей
между циклами и строго линейным строением.

Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые
водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними
цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую
механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую
инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных
стенок.

b- Гликозидная связь не разрушается пищеварительными ферментами человека,
поэтому целлюлоза не может служить ему пищей, хотя в определенном количестве
является необходимым для нормального питания балластным веществом. В желудках
жвачных животных имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие
животные используют клетчатку в качестве компонента пищи.

Несмотря на нерастворимость целлюлозы в воде и обычных
органических растворителях, она растворима в реактиве Швейцера (раствор
гидроксида меди в аммиаке), а также в концентрированном растворе хлористого
цинка и в концентрированной серной кислоте.

Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает
глюкозу.

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку
полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы
характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее
практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

целлюлоза

+ 3n HNO3

H2SO4 ––––

тринитрат целлюлозы

+ 3nH2О

Полностью
этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после
соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от
условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике
называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и
твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают
целлулоид.

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в
присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

+ 3n

триацетилцеллюлоза

+ 3n СH3СOOН

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для
изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу
растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через
фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель испаряется и струйки раствора
превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое
количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага –
это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной
бумагоделательной машине.

Из приведенного выше уже видно, что использование
целлюлозы человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов
химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный раздел.

Полисахариды

Составляют большую часть углеводов в организме. Образуются путем реакции конденсации из большого количества молекул моносахаридов, преимущественно гексоз. Они не имеют сладкого вкуса, почти не растворяются в воде и не кристаллизируются.

Сюда относятся: крахмал, целлюлоза, гликоген и др.

Целлюлоза (клетчатка) состоит из молекул глюкозы. По своей структуре является линейным полимером. Она является основным  веществом клеточной стенки растений, очень крепкая, но легко пропускает воду. В ней аккумулируется свыше 50 % углерода биосферы. Служит пищей для некоторых животных, бактерий и грибов. Животным помогают переваривать глюкозу бактерии, живущие в их кишечнике.

Крахмал является резервным полисахаридом растений, запасается в клетках в виде зерен, в органах, которые запасают питательные вещества (клубни, семена и т. п.). По химической структуре он на 10-12 % состоит из линейной амилозы и на 80-90 % из разветвленного амилопектина. Мономером крахмала является глюкоза. Его эмпирическая формула –(C₆H₁₀0₅)_n, где n – количество остатков глюкозы. Благодаря преобразованию крахмала в глюкозу и наоборот происходит механизм работы устьиц: при гидролизе крахмала в замыкающих клетках увеличивается концентрация глюкозы, поступает вода, клеточные стенки выгибаются и щель устьица открывается; если глюкоза превращается в крахмал, вода выходит из клеток, устьица закрываются.

Гликоген откладывается в клетках грибов и животных. Играет важную роль в преобразованиях углеводов в животном организме. В значительном количестве накапливается в печени, мышцах, сердце и других органах. Мономером гликогена является глюкоза. По структуре напоминает крахмал, но разветвленный сильнее. Молекула гликогена состоит приблизительно из 30 000 остатков глюкозы.

Хитин образовывает клеточные стенки грибов, покровы членистоногих. В отличие от целлюлозы в молекулах остатки глюкозы связаны с азотосодержащими группами.

Муреин – опорный каркас клеточной стенки бактерий. Он образует одну гигантскую мешкообразную молекулу, которую называют  муреиновым мешком. Его основой является сетка параллельных  полисахаридных цепей, построенных из дисахаридов, которые чередуются и соединены между собой многочисленными короткими пептидными цепочками.

На поверхности клеточных мембран много полисахаридов, которые с белками образуют глюкопротеиды, а с липидами – гликолипиды. Вместе они образуют надмембранный комплекс животных клеток – гликокаликс.

К полисахаридам принадлежит агар морских водорослей.

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Полезные свойства углеводов заключаются в их питательности. Они подкармливают мозг для осуществления его деятельности, помогают осуществлять метаболические процессы.

Углеводные соединения содержатся в продуктах питания, при помощи которых в основном поступают в организм человека.

Необходимость моносахаридов

Углеводы необходимы каждому человеку для поддержания жизненно важных функций организма. Люди, испытывающие повышенные физические и умственные нагрузки, активно занимающиеся спортом, нуждаются в повышенном потреблении углеводов.

Очень важно, чтобы моносахариды в достаточном количестве поступали в организм детей, когда они интенсивно растут, для получения сил и энергии. Нужны они человеку, страдающему психическими расстройствами, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта

Недостаток веса, интоксикация, кальциевый дефицит, нехватка аскорбиновой кислоты – показания, при которых следует увеличить употребление продуктов, богатых углеводами.

Последствиями голоданий, строгих диет, несбалансированного питания часто бывает гипогликемия (дефицит сахара), что приводит к расстройствам памяти, нарушению обменных процессов, проблемам с сердцем, бессоннице, хронической усталости, депрессивным состояниям.

Причины, при которых следует уменьшить потребление углеводов: лишний вес, ожирение, пожилой возраст, гипертония, малоподвижный образ жизни, непереносимость лактозы.  Переизбыток потребления моносахаридов выразится в дистрофии печени, снижении давления, кислотно-щелочном дисбалансе организма.

Моносахариды и сахар в крови

Усвоение моносахаридов организмом происходит не сразу, для этого необходимо пройти определенные стадии.

1. Всасывание тонкой кишкой.
2. Поступление в кровь.
3. Повышение уровня сахара в крови.

Глюкоза, галактоза быстро усваиваются и попадают в кровь, поэтому резко увеличивают уровень сахара. Связано быстрое усвоение с высоким гликемическим индексом веществ. У фруктозы его показания значительно ниже, поэтому усвоение моносахарида происходит медленнее, процесс повышения сахара в крови происходит мягко, постепенно.

Применение моносахаридов необходимо человеку, в то же время оно должно быть разумным, продуманным.

Дисахариды и полисахариды

Так же, как и моносахариды, широкое распространение в природе имеют и дисахариды – всем известная сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар). Сам термин «дисахарид» сообщает нам о двух остатках моносахаридов, связанных между собой в молекулах этих органических соединений, получение которых возможно путем гидролиза (разложением водой) молекулы дисахарида.

Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, которые соединены друг с другом за счет взаимодействия двух гидроксильных групп. В процессе образования молекулы дисахарида происходит отщепление одной молекулы воды:

или для сахарозы:

Поэтому молекулярная формула дисахаридов С12H22O11. Образование сахарозы происходит в клетках растений под воздействием ферментов. Но химики нашли способ осуществления многих реакций, являющихся частью процессов, которые происходят в живой природе. В 1953 году французский химик Р.

Лемье впервые осуществил синтез сахарозы, названный современниками «покорением Эвереста органической химии». В промышленности сахароза получается из сока сахарного тростника (содержание 14-16%), сахарной свеклы (16-21%), а также некоторых других растений, таких как канадский клен или земляная груша.

Всем известно, что сахароза представляет из себя кристаллическое вещество, которое имеет сладкий вкус и хорошо растворимо в воде. Сок сахарного тростника содержит углевод сахароза, привычно называемый нами сахаром. Имя немецкого химика и металлурга А. Маргграфа тесно связано с производством сахара из свеклы.

Он был одним из первых исследователей, применивших в своих химических исследованиях микроскоп, при помощи которого им были обнаружены кристаллы сахара в свекольном соке в 1747 году. Лактоза – кристаллический молочный сахар, была получена из молока млекопитающих еще в XVII в. Лактоза является менее сладким дисахаридом, нежели сахароза.

Теперь ознакомимся с углеводами, имеющими более сложное строение – полисахаридами. Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из множества моносахаридов. В упрощенном виде общая схема может быть представлена так:

Теперь сравним строение и свойства крахмала и целлюлозы – важнейших представителей полисахаридов. Структурное звено полимерных цепей этих полисахаридов, формула которых (С6H10O5)n, – это остатки глюкозы. Для того, чтобы записать состав структурного звена (С6H10O5), нужно отнять молекулу воды из формулы глюкозы.

Целлюлоза и крахмал имеют растительное происхождение. Они образуются из молекул глюкозы в результате поликонденсации. Уравнение реакции поликонденсации, а также обратного ей процесса гидролиза для полисахаридов условно можно записать следующим образом:

Молекулы крахмала могут иметь как линейный, так и разветвленный тип строения, молекулы целлюлозы – только линейный. При взаимодействии с йодом крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание. Различные функции эти полисахариды имеют и в растительной клетке. Крахмал служит запасным питательным веществом, целлюлоза выполняет структурную, строительную функцию. Стенки растительных клеток построены из целлюлозы.

Важнейшие моносахариды, примеры содержащих их продуктов

Представителями группы являются глюкоза (декстроза), галактоза, фруктоза (левулоза), манноза, фукоза, рибоза. Монозы содержатся в сиропах, шоколаде, хлебобулочных изделиях из муки грубого помола, безалкогольных сладких напитках, цельнозерновых крупах, бобовых и злаковых..

Первое из перечисленных веществ относится к наиболее распространенным. Перечень основных продуктов, богатых декстрозой, приведен в таблице ниже.

Список	Содержание элемента (г) в 0,1 кг
Мед	36
Финики сорта Меджул (Маджуль)	33,7
Курага	33,1
Виноград (зеленый, красный)	7,2
Слива, бананы	5
Вишня	4,2
Кукуруза	3,4
Смородина (белая, красная)	3,2
Яблоки, груши	2,5
Красный перец (сладкие сорта)	1,9
Свежая белокочанная капуста	1,8
Соки:	6,8
виноградный
манго	5,3
апельсиновый	2,3

Продукты животного происхождения содержат минимальное количество моносахарида глюкозы. Так, в 0,1 кг устриц выявлено 0,96 г декстрозы, в аналогичном количестве желтка куриного яйца — 0,23 единицы, молока (коровьего, 2% жирности) — 0,01 грамм.

Голодания, строгие диеты и несбалансированное питание приводят к развитию гипогликемии (дефицита рассматриваемого вещества). Следствиями патологического состояния являются расстройства памяти, нарушения клеточного обмена, сбои в работе сердца, бессонница, хроническая усталость.

Моносахарид фруктоза отличается от глюкозы более насыщенным сладким вкусом, неустойчивостью к кислым и щелочным растворам, относительно низкой скоростью всасывания. Расщепляется в печени.

Левулоза содержится в тех же растительных продуктах, что и декстроза. Лидерами по количеству элемента являются: мед (34-42%), финики и курага (32 и 12 г в 0,1 кг сухофруктов соответственно). Употребление пищи, богатой фруктозой, не приводит к резкому повышению уровня сахара в крови.

Химические свойства

В молекуле сахарозы есть гидроксильные группы. Рассмотрим основные уравнения химических реакций сахарозы.

Реакция гидролиза

Сахароза способна подвергаться гидролизу, во время которого она распадается на моносахариды (глюкозу и фруктозу):

C₁₂H₂₂O₁₁
+ H₂O → C₆H₁₂O₆
+ C₆H₁₂O₆.

Реакции окисления

Дисахариды, которые сохраняют полуацетальный гидроксил, называются восстанавливающими. Дисахариды без полуацетального гидроксила называются невосстанавлиающими. Сахароза не является альдегидом.

Пример каталитического окисления сахарозы кислородом воздуха:

C₁₂H₂₂O₁₁
+ 12 O₂ → 12 CO₂ + 11 H₂O.

Качественная реакция с гидроксидом меди

Как провести лабораторный опыт:

• лабораторное оборудование: пробирка, горелка;

• реагенты: водный раствор сахарозы, гидроксид меди (II);

• действия: залейте раствор сахарозы в пробирку, добавьте гидроксид меди (II), разогрейте пробирку над горелкой:

C₁₂H₂₂O₁₁
+ 2 Cu (OH)₂ → ярко-синее окрашивание;

Замечания: синий осадок не изменил цвет, несмотря на подачу энергии в виде тепла;

Вывод: сахароза не обладает восстановительными свойствами.

В роли питательных веществ

Моносахариды в качестве питательных веществ используются в натуральной и полуискусственной формах.

Но все они играют роль основной «подкормки» для мозга, клетки которого без достаточного количества сахаров не смогли бы правильно работать.

В природе натуральные моносахариды – это:

• глюкоза (декстроза);
• фруктоза;
• галактоза;
• манноза;
• рибоза;
• дезоксирибоза.

Все они являются гексозами, то есть состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы (содержат 6 атомов углерода):

• D и L-аллоза;
• D и L-альтроза;
• D и L-фукоза;
• D и L-гудоза;
• D-сорбоза;
• D-тагатоза.

Пентозы (содержат 5 атомов углерода):

• D и L-арабиноза;
• D и L-ликсоза;
• рамноза;
• D-рибоза;
• рибулоза и ее синтетическая форма;
• D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (содержат 4 атома углерода):

• D и L-эритроза;
• эритрулоза;
• D и L-треоза.

Примеры продуктов, содержащих моносахариды:

• фрукты и фруктовые соки (глюкоза, фруктоза);
• мед (глюкоза, фруктоза);
• сиропы (глюкоза, фруктоза);
• десертные вина (глюкоза, фруктоза);
• напитки (безалкогольные, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты (в основном глюкоза).

Глюкоза

Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς — сладкий) (C6H12O6) или виноградный сахар –важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.

Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) иполисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.

Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот.

В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Глюкоза как препарат

(Clucosum; син. Dextrosum) представляет собой белый мелкокристаллический порошок или бесцветные кристаллы без запаха, сладкого вкуса, хорошо растворяется в воде (1:1,5) и трудно в спирте. Р-ры Г. можно стерилизовать 1 час при 100°, при более высокой температуре (119—121°) — 5—7 мин.

В мед. практике используют изотонические (4,5—5,0%) и гипертонические (10—40%) р-ры Г. Первые вводятся подкожно (от 300 мл и более капельно), внутривенно (капельно), в клизмах (300—2000 мл в сутки капельно), вторые — внутривенно по 20—50 мл на одно введение, можно капельно — до 300 мл в сутки.

Введение Г. в изотоническом р-ре приводит к стимуляции функций всех клеток организма, т. к. улучшается их энергетический баланс. Препараты Г. могут быть дополнительными источниками питания. Организм человека усваивает в среднем за 60 мин. ок. 1 г глюкозы (соответствует 1 д 5% р-ра) на 1 кг веса тела.

Изотонический р-р Г. может использоваться также для пополнения организма водой при обезвоживании. Введение гипертонических р-ров Г. приводит к повышению осмотического давления крови, при этом вода и тканевые вещества устремляются из тканей в кровь, способствуя дегидратации тканей (действие, противоположное действию изотонического р-ра Г.) и удалению из них продуктов метаболизма и чуждых организму веществ. На этом основано применение Г. в качестве детоксикационного средства при отравлениях наркотиками, синильной к-той и ее солями, органическими хим. веществами (краски и др.), препаратами ртути и других металлов.

Следствием внутривенного введения гипертонических р-ров Г. является также стимуляция процессов метаболизма, кардиотонический эффект, расширение сосудов, увеличение диуреза.

Гипертонические р-ры Г. используются для увеличения объема жидкой части крови (напр., при сгущении ее в случае обширных ожогов). При введении в 10—40% р-рах Г. удерживает значительные количества жидкости.

Многостороннее действие и малая токсичность Г. делают ее высокоценным препаратом при болезнях печени (дистрофия и атрофия печени, гепатиты и др.), токсикоинфекциях, разных интоксикациях, инфекционных заболеваниях, нарушениях сердечной деятельности (декомпенсациях), отеках. Г. может использоваться в качестве компонента в кровезамещающих и противошоковых жидкостях, а также для разведения сердечных (строфантин и др.) и иных средств при их внутривенном введении.

Комбинация 40% р-ра Г. с 5% р-ром аскорбината магния (препарат «Магния аскорбинат») применяется при нарушениях мозгового кровообращения, расстройствах сна, вегетативных неврозах. Сочетание 25% р-ра Г. с 1% р-ром метиленового синего рекомендуется при отравлении цианидами.

Г. как препарат выпускается в порошках, таблетках, в ампулах различной емкости (5—40% р-ры).

Библиография Кочетков Н. К. и д р. Химия углеводов, М., 1967; М а л e р Г. Р. и Кордес Ю. Г. Основы биологической химии, пер. с англ., М., 1970, библиогр.; Степаненко Б. Н. Углеводы, Успехи в изучении строения и метаболизма, сер. Итоги науки, М., 1968.

Основным моносахаридом в организме является. Суточная потребность

Объем быстро расщепляемых элементов, употребляемых ежедневно, должен составлять до 20% от общего количества поступаемых в организм углеводов. Суточная потребность в монозах снижается у лиц, страдающих избыточным весом и гипертониями.

Увеличивать указанную норму рекомендуется представителям интеллектуальных профессий, спортсменам, занимающимся тяжелым физическим трудом работникам.

Изменять привычный рацион питания следует после консультации с диетологом: избыток моносахаридов может привести к ухудшению самочувствия, повышению АД, нарушению работы ЖКТ, непереносимости молочной продукции.

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆ (to, Н+).

В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (to, Н+).

В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (to, Н+).

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

C₁₂H₂₂O₁₁ + Ag₂O → C₁₂H₂₂O₁₂ + 2Ag (в аммиачном растворе (NH₃)).

В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C₁₂H₂₂O₁₁ + 2Cu(OH)₂ → C₁₂H₂₂O₁₂ + Cu₂O + 2H₂O.

В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Углеводы. Генетический D- ряд сахаров

«Углеводы широко распространены в природе и выполняют в живых
организмах различные важные функции. Они поставляют энергию для биологических
процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других
промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу C_n(H₂O)_m, откуда и возникло название
этих природных соединений.

Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих
простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу
олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним
относятся, в частности, дисахариды.

Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах
одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько
гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой
полигидроксикарбонильные соединения — полигидроксиальдегиды и
полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на
альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится
кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а
фруктоза – это кетоза.

 (глюкоза
(альдоза))                    (фруктоза (кетоза))

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле
моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить
последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза –
кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и
гексозы.

Моносахариды изображаются в виде проекционных формул
Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на
плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз
наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной
первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при
асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой.
Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых
и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию
углеродной цепи. (Дадим определение асимметрическому атому углерода: это атом
углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами).

Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного
расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома углерода
является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой
задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций
с конфигурациями эталонных соединений, т.е. определять относительные
конфигурации.

Относительная конфигурация моносахаридов определяется по
конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце
прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации,
обозначенные как D- и L- глицериновые
альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается
конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома
углерода моносахарида. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода
(С₄), в гексозах – пятый (С₅), т.е.
предпоследние в цепи углеродных атомов. При совпадении конфигурации этих атомов
углерода с конфигурацией D-
глицеринового альдегида моносахарид относят к D- ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L- глицеринового
альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L- ряду. Символ D означает, что
гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в
проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L- что
гидроксильная группа расположена слева.